Pagrindinis skirtumas - elektrofilinis ir nukleofilinis pakaitalas
Elektrofilinės ir nukleofilinės pakaitų reakcijos yra dviejų tipų pakaitų reakcijos chemijoje. Tiek elektrofilinio pakaitalo, tiek nukleofilinio pakaitalo reakcijos susijusios su esamos jungties pertraukimu ir naujos jungties, pakeičiančios ankstesnį ryšį, susidarymu; tačiau tai daroma dviem skirtingais mechanizmais. Vykstant elektrofilinėms pakaitų reakcijoms, elektrofilas (teigiamas jonas arba iš dalies teigiamas polinės molekulės galas) atakuoja molekulės elektrofilinį centrą, o nukleofilinės pakaitinės reakcijos metu nukleofilas (molekulėse turtingos elektronų rūšys) atakuoja molekulės nukleofilinį centrą pašalinti išeinančią grupę. Tai yra pagrindinis skirtumas tarp elektrofilinio ir nukleofilinio pakaitalų.
Kas yra elektrofotinis pakaitalas?
Jie yra bendras cheminės reakcijos tipas, kai junginio funkcinę grupę išstumia elektrofilas. Paprastai daugelyje cheminių reakcijų vandenilio atomai veikia kaip elektrofilai. Šias reakcijas galima dar suskirstyti į dvi grupes; elektrofilinių aromatinių pakaitų reakcijos ir elektrofilinių alifatinių pakaitų reakcijos. Elektrofilinės aromatinių pakaitų reakcijos vyksta aromatiniuose junginiuose ir yra naudojamos funkcinėms grupėms įvesti į benzeno žiedus. Tai yra labai svarbus būdas sintetinti naujus cheminius junginius.
Elektrofilinis aromatinis pakaitalas
Kas yra nukleofilinis pakaitalas?
Nukleofilinės pakaitinės reakcijos yra pirminė reakcijos klasė, kai turtingas elektronais nukleofilas selektyviai atakuoja teigiamai arba iš dalies teigiamai įkrautą atomą ar atomų grupę, kad susidarytų ryšys, išstumdamas prijungtą grupę ar atomą. Anksčiau prijungta grupė, paliekanti molekulę, vadinama „išeinančia grupe“, o teigiamas arba iš dalies teigiamas atomas vadinamas elektrofilu. Visa molekulinė esybė, įskaitant elektrofilą ir išeinančią grupę, vadinama „substratu“.
Bendroji cheminė formulė:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
„Nu-Nucleophile LG-Leaving“grupė
Nukleofilinis Acilo pakaitalas
Kuo skiriasi elektrofilinis ir nukleofilinis pakaitalai?
Elektrofilinio ir nukleofilinio pakeitimo mechanizmas
Elektrofilinis pakaitalas: Dauguma elektrofilinių pakaitų reakcijų vyksta benzeno žiede, esant elektrofilui (teigiamam jonui). Mechanizmą gali sudaryti keli žingsniai. Toliau pateikiamas pavyzdys.
Elektrofilai:
Hidronio jonas H 3 O + (iš Bronstedo rūgščių)
Boro trifluoridas BF 3
Aliuminio chloridas AlCl 3
Halogeno molekulės F 2, Cl 2, Br 2, I 2
Nukleofilinis pakaitalas: Tai apima reakciją tarp elektronų poros donoro (nukleofilo) ir elektronų poros akceptoriaus (elektrofilo). Kad reakcija vyktų, elektrofilas turi turėti išeinančią grupę.
Reakcijos mechanizmas vyksta dviem būdais: SN 2 reakcijos ir SN 1 reakcijos. Esant SN 2 reakcijoms, išeinančios grupės pašalinimas ir nukleofilo užpakalinė ataka vyksta vienu metu. Vykdant SN 1 reakcijas, pirmiausia susidaro plokščiasis karbeno jonas, o tada jis toliau reaguoja su nukleofilu. Nukleofilas turi laisvę pulti iš bet kurios pusės, ir ši reakcija yra susijusi su racemizacija.
Elektrofilinio ir nukleofilinio pakeitimo pavyzdžiai
Elektrinis pakaitalas:
Pakaitinės reakcijos benzeno žiede yra elektrofilinių pakaitų reakcijų pavyzdžiai.
Benzeno nitrinimas
Nukleofilinis pakaitalas:
Alkilbromido hidrolizė yra nukleofilinio pakaitalo pavyzdys.
R-Br, esant pagrindinėms sąlygoms, kai atakuojantis nukleofilas yra OH - o išeinanti grupė yra Br -.
R-Br + OH - → R-OH + Br -
Apibrėžimai:
Rekemizacija: racemizacija yra optiškai aktyvi medžiaga į optiškai neaktyvų mišinį, sudarantį vienodą kiekį sukimo ir pakreipimo formų.
