Pagrindinis skirtumas - alkilo halogenidas ir arilo halogenidas
Tiek alkilhalogenidai, tiek arilhalogenidai yra organiniai junginiai. Tai dar vadinama organiniais halogenidais. Halogenų tipai, kuriuos galima prijungti norint pagaminti tokio tipo molekules, yra fluoras, chloras, bromas ir jodas. Šie halogeno atomai yra prijungti prie anglies atomo organiniuose halogeniduose. Pagrindinis skirtumas tarp alkilo halogenido ir arilo halogenido yra tas, kad alkilo halogenidų halogeno atomas yra prijungtas prie sp 3 hibridizuoto anglies atomo, o halogeno atomas arilo halogeniduose yra prijungtas prie sp 2 hibridizuoto anglies atomo.
TURINYS
1. Apžvalga ir pagrindiniai skirtumai
2. Kas yra alkilhalogenidas
3. Kas yra arilo halogenidas
4. Palyginimas vienas po kito - alkilo halogenidas ir arilo halogenidas lentelių pavidalu
5. Santrauka
Kas yra alkilhalogenidas?
Alkilo halogenidas, išreikštas jo pavadinimu, yra junginys, turintis halogeno atomą, prijungtą prie anglies atomų grandinės. Čia vienas anglies grandinės vandenilio atomas pakeičiamas halogeno atomu. Organinių halogenidų savybės skiriasi priklausomai nuo prijungto halogeno tipo ir anglies grandinės struktūros. Alkilo halogenidus galima suskirstyti į kategorijas pagal tai, kiek anglies atomų yra prijungta prie anglies atomo, kuris yra prijungtas prie halogeno atomo. Atitinkamai galima pastebėti pirminius alkilhalogenidus, antrinius alkilhalogenidus ir tretinius alkilhalogenidus.
01 pav. Pirminis alkilo halogenidas
Tačiau alkilo halogenidai kartais gali būti painiojami su arilo halogenidais. Pavyzdžiui, jei halogeno atomas yra prijungtas prie anglies atomo, prie kurios yra pritvirtintas su benzeno žiedu (Cl-CH 2 -C 6 H 5), vienas būtų, kad tai yra arilo halogenido. Bet tai yra alkilo halogenidas, nes halogeno atomas yra prijungtas prie anglies, kuri yra hibridizuota sp 3.
Halogenai yra labiau elektronegatyvūs nei anglies. Taigi, anglies-halogeno jungtyje pastebimas dipolio momentas, tai yra, molekulė tampa poline molekule, kai jungtis tampa polinė. Anglies atomas gauna nedidelį teigiamą krūvį, o halogenas - mažą neigiamą krūvį. Tai lemia dipolio ir dipolio sąveiką tarp alkilhalogenidų. Tačiau šios sąveikos stiprumas yra skirtingas pirminiuose, antriniuose ir tretiniuose halogeniduose. Taip yra todėl, kad šoninės grandinės, pritvirtintos prie anglies atomo, gali sumažinti mažą teigiamą anglies atomo krūvį.
Kas yra arilo halogenidas?
Arilo halogenidas yra molekulė, turinti halogeno atomą, tiesiogiai sujungtą su sp2 hibridizuota anglimi aromatiniame žiede. Tai yra nesočioji struktūra, nes aromatiniame žiede yra dvigubų jungčių. Arilo halogenidai taip pat rodo dipolio ir dipolio sąveiką. Anglies ir halogeno ryšys yra stipresnis nei alkilhalogenidų dėl žiedinių elektronų. Taip atsitinka todėl, kad aromatinis žiedas anglies atome atiduoda elektronus, sumažindamas teigiamą krūvį. Arilo halogenidai gali būti elektrofiliškai pakeisti ir gauti alkilo grupes, pritvirtintas prie aromatinio žiedo orto, para arba meta padėties. Vienas ar du halogenai taip pat gali prisijungti prie aromatinio žiedo. Tai taip pat yra orto, para ar meta pozicijose.
02 paveikslas. Alkilo halogenido ir arilo halogenido skirtumas
Cheminis bandymas atskirti alkilhalogenidą ir arilhalogenidą
Norint atskirti alkilhalogenidą ir arilhalogenidą, galima naudoti cheminį tyrimą. Pirmiausia reikia pridėti NaOH, o po to kaitinti. Tada mišinys atvėsinamas, pridedama HNO 3 id, po to - AgNO 3. Alkilo halogenidas gali sukelti baltas nuosėdas, o arilo halogenidas - ne. Taip yra todėl, kad arilo halogenidai, kitaip nei alkilhalogenidai, nukleofiliškai nepakeičiami. Nukleofilinio pakaitalo nevykdymo priežastis yra ta, kad aromatinio žiedo elektronų debesis sukelia nukleofilo atstūmimą.
Kuo skiriasi alkilo halogenidas ir arilo halogenidas?
Skirtingas straipsnis viduryje prieš lentelę
Alkilo halogenidas vs Arilo halogenidas |
|
| Alkilo halogenidas yra junginys, turintis halogeno atomą, prijungtą prie anglies atomų grandinės. | Aarilo halogenidas yra molekulė, turinti halogeno atomą, tiesiogiai sujungtą su sp 2 hibridizuota anglimi aromatiniame žiede. |
| Halogeno atomo pritvirtinimas | |
| Halogeno atomas yra prijungtas prie alkilhalogeniduose hibridizuoto sp 3 anglies atomo. | Halogenas atomas yra prijungtas prie sp 2 hibridizuotų anglies atomu, arilas halogenidų. |
| Struktūra | |
| Alkilo halogenidai dažniausiai yra linijinės arba šakotos struktūros. | Arilo halogenidai visada yra žiedinės struktūros. |
| Elektronų tankis | |
| Alkilo halogenidų anglies-halogenido ryšys turi mažą elektronų tankį, palyginti su arilo halogenidais. | Arilo halogenidų anglies-halogenido ryšys turi didelį elektronų tankį. |
| Reakcijos | |
| Alkilhalogenidai nukleofiliškai pakeičiami. | Arilo halogenidai nukleofiliškai nepakeičiami. |
Santrauka - alkilo halogenidas ir arilo halogenidas
Alkilo halogenidai ir arilo halogenidai yra organiniai halogenidai. Raktas skirtumas tarp alkilo ir arilo halogenidu yra tai, kad halogeno atomas į alkilhalogenidų yra pritvirtintas prie sp 3 hibridizuotų anglies atomu, kadangi arilo halogenidų jis yra prijungtas prie sp 2 hibridizuotų anglies atomu,.
