Izomerai ir rezonansas Rezonanso struktūros ir izomerai Konstituciniai izomerai, stereoizomerai, enantiomerai, diastereomerai
Molekulė ar jonas, turintys tą pačią molekulinę formulę, gali egzistuoti įvairiai, priklausomai nuo surišimo tvarkos, krūvio pasiskirstymo skirtumų, jų išsidėstymo erdvėje ir kt.
Izomerai
Izomerai yra skirtingi junginiai, kurių molekulinė formulė yra ta pati. Izomerų yra įvairių tipų. Izomerus daugiausia galima suskirstyti į dvi grupes kaip konstitucinius izomerus ir stereoizomerus. Konstituciniai izomerai yra izomerai, kurių molekulėse atomų ryšys skiriasi. Butanas yra paprasčiausias alkanas, rodantis konstitucinį izomerizmą. Butane yra du konstituciniai izomerai, pats butanas ir izobutenas.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
Butano izobutanas / 2-metilpropanas
Stereoizomeruose atomai jungiasi ta pačia seka, skirtingai nei konstituciniai izomerai. Stereoizomerai skiriasi tik dėl savo atomų išdėstymo erdvėje. Stereoizomerai gali būti dviejų tipų - enantiomerai ir diastereomerai. Diastereomerai yra stereoizomerai, kurių molekulės nėra veidrodiniai vienas kito vaizdai. 1,2-dichloreteno cis trans izomerai yra diastereomerai. Enantiomerai yra stereoizomerai, kurių molekulės nėra vienas kito veidrodiniai vaizdai. Enantiomerai atsiranda tik su chiralinėmis molekulėmis. Chiralinė molekulė apibrėžiama kaip tokia, kuri nėra identiška jos veidrodiniam vaizdui. Todėl chiralinė molekulė ir jos veidrodinis vaizdas yra vienas kito enantiomerai. Pavyzdžiui, 2-butanolio molekulė yra chiralinė, ji ir jos veidrodiniai vaizdai yra enantiomerai.
Rezonansas
Rašydami Lewiso struktūras parodome tik valentinius elektronus. Turėdami atomams dalintis ar perduodant elektronus, mes stengiamės suteikti kiekvienam atomui elektroninę kilmingųjų dujų konfigūraciją. Tačiau tokiu bandymu galime primesti dirbtinę elektronų vietą. Dėl to daugybei molekulių ir jonų galima parašyti daugiau nei vieną ekvivalentišką Lewiso struktūrą. Struktūros, parašytos keičiant elektronų padėtį, yra žinomos kaip rezonansinės struktūros. Tai struktūros, egzistuojančios tik teoriškai. Rezonanso struktūra nurodo du faktus apie rezonanso struktūras.
- Nė viena iš rezonanso struktūrų nebus teisinga tikrosios molekulės atvaizdavimas; nė viena nebus visiškai panaši į tikrosios molekulės chemines ir fizines savybes.
- Tikrąją molekulę ar joną geriausiai atspindės visų rezonansinių struktūrų hibridas.
Rezonanso struktūros rodomos rodykle ↔. Toliau pateikiamos karbonato jonų (CO 3 2-) rezonansinės struktūros.
Rentgeno tyrimai parodė, kad tikroji molekulė yra tarp šių rezonansų. Remiantis tyrimais, visos anglies ir deguonies jungtys yra vienodo ilgio karbonato jonuose. Tačiau pagal minėtas struktūras galime pamatyti, kad viena yra dviguba, o dvi - viengubos. Todėl, jei šios rezonansinės struktūros atsiranda atskirai, idealiu atveju jone turėtų būti skirtingi jungčių ilgiai. Tie patys ryšių ilgiai rodo, kad nė viena iš šių struktūrų iš tikrųjų nėra gamtoje, veikiau egzistuoja jų hibridas.
Kuo skiriasi izomerai nuo rezonanso?
• Izomeruose molekulės atomo ar erdvinis išsidėstymas gali skirtis. Tačiau rezonansinėse struktūrose šie veiksniai nesikeičia. Greičiau jie keičia tik elektrono padėtį.
• Natūraliai yra izomerų, tačiau realybės rezonanso struktūrų nėra. Tai hipotetinės struktūros, kurios apsiriboja tik teorija.
