Pagrindinis skirtumas - hiperkonjugacija ir rezonansas
Hiperkonjugacija ir rezonansas gali stabilizuoti poliaatomines molekules ar jonus dviem skirtingais būdais. Šiems dviem procesams keliami reikalavimai yra skirtingi. Jei molekulė gali turėti daugiau nei vieną rezonanso struktūrą, ta molekulė turi rezonanso stabilizaciją. Tačiau hiperkonjugacija įvyksta esant σ ryšiui su greta esančia tuščia arba iš dalies užpildyta p-orbita arba π-orbita. Tai yra pagrindinis hiperkonjugacijos ir rezonanso skirtumas
Kas yra hiperkonjugacija?
Elektronų sąveika σ jungtyje (paprastai CH arba CC jungtys) su greta esančia tuščia arba iš dalies užpildyta p-orbita arba π-orbita sukuria išplėstą molekulinę orbitą, padidindama sistemos stabilumą. Ši stabilizavimo sąveika vadinama hiperkonjugacija. Pagal valentinių ryšių teoriją ši sąveika apibūdinama kaip „dvigubas ryšys be jokio ryšio rezonanso“.
Schreinerio hiperkonjugacija
Kas yra rezonansas?
Rezonansas yra metodas, apibūdinantis delokalizuotus elektronus molekulėje arba poliaatominiame jone, kai jis gali turėti daugiau nei vieną Lewiso struktūrą, kad būtų išreikštas jungimosi modelis. Šiems delokalizuotiems elektronams vaizduoti molekulėje ar jone gali būti naudojamos kelios prisidedančios struktūros, kurios vadinamos rezonansinėmis struktūromis. Visas prisidedančias struktūras galima iliustruoti naudojant Lewiso struktūrą su nesuskaičiuojamu kovalentinių ryšių skaičiumi, paskirstant elektronų porą tarp dviejų jungties atomų. Kadangi molekulinei struktūrai vaizduoti gali būti naudojamos kelios Lewiso struktūros. Tikroji molekulinė struktūra yra visų tų galimų Lewiso struktūrų tarpinė dalis. Tai vadinama rezonanso hibridu. Visų prisidedančių struktūrų branduoliai yra toje pačioje padėtyje, tačiau elektronų pasiskirstymas gali būti skirtingas.
Fenolio rezonansas
Koks skirtumas tarp hiperkonjugacijos ir rezonanso?
Hiperkonjugacijos ir rezonanso charakteristikos
Hiperkonjugacija
Hiperkonjugacija daro įtaką ryšių ilgiui, todėl sutrumpėja sigmos ryšiai (σ ryšiai)
Skirtingas straipsnis viduryje prieš lentelę
| Molekulė | CC obligacijų ilgis | Priežastis |
| 1,3-butadienas | 1,46 A | Normalus konjugavimas tarp dviejų alkenilo dalių. |
| Metilacetilenas | 1,46 A | Hiperkonjugacija tarp alkilo ir alkinilo dalių |
| Metanas | 1,54 A | Tai yra prisotintas angliavandenilis, be hiperkonjugacijos |
Hiperkonjugacijos molekulėse susidarymo šiluma yra didesnė, palyginti su jų jungčių energijos suma. Bet hidrinimo šiluma, tenkanti dvigubam ryšiui, yra mažesnė nei etileno
Karbokacijų stabilumas skiriasi priklausomai nuo teigiamai įkrauto anglies atomo prijungtų CH jungčių skaičiaus. Hiperkonjugacijos stabilizacija yra didesnė, kai prijungiama daug CH jungčių
(CH 3) 3, C + > (CH 3) 2 CH + > (CH 3) CH 2 + & gt; CH 3 +
Santykinis hiperkonjugacijos stiprumas priklauso nuo vandenilio izotopo tipo. Vandenilis turi didesnį stiprumą, lyginant su deuteriu (D) ir tričiu (T). Tritis turi mažiausiai sugebėjimo parodyti hiperkonjugaciją tarp jų. KT ryšiui nutraukti reikalinga energija> CD jungtis> CH jungtis, ir tai palengvina H hiperkonjugaciją
Rezonansas
