Pagrindinis skirtumas - alkilinimas ir acilinimas
Alkilinimas ir acilinimas yra dvi organinės chemijos elektrofilinės pakaitų reakcijos. Pagrindinis skirtumas tarp alkilinimo ir acilinimo yra grupė, dalyvaujanti pakeitimo procese. Alkilinimo grupė yra pakeista alkilinimo procese, o acilo grupė yra pakeista kitu junginiu acilinant. Kai šis pakaitalas vyksta benzeno žiede katalizės sąlygomis, tai vadinama „Friedelio amatų acilinimu / alkilinimu“.
Kas yra alkilinimas?
Alkilo grupės perkėlimas iš vienos molekulės į kitą yra vadinamas „alkilinimu“. Perkelta alkilo grupė gali būti alkilo karbokacija, laisvasis radikalas, karbanionas arba karbinas. Alkilo grupė yra molekulės, turinčios bendrą formulę C n H 2 n +1, dalis (n - yra sveikas skaičius, jis atitinka anglies atomų skaičių alkilo grupėje).
Kas yra acilinimas?
Acilo grupės pridėjimo prie cheminio junginio procesas yra žinomas kaip acilinimas. Acilinimo agentas yra cheminis junginys, kuris šiame procese suteikia acilo grupę. Acilinimo agentų pavyzdžiai yra; acilhalogenidai, acetilchloridai.
Kuo skiriasi alkilinimas ir acilinimas?
Alkilinimo ir acilinimo apibrėžimas:
Alkilinimas: alkilinimas yra alkilo grupės perkėlimas iš vienos molekulės į kitą.
Acilinimas: Acilinimas yra acilo grupės pridėjimo į cheminį junginį procesas.
Atstovai:
Alkilinimas:
Alkilinimo agentų pavyzdžiai yra;
- Alkilo karbokacijos
- Laisvųjų radikalų
- Karbanionai
-
Karabinai
Acilinimas:
Acilhalogenidai dažniausiai naudojami kaip acilinimo agentai; jie yra labai stiprūs elektrofilai, kai apdorojami kai kuriais metaliniais katalizatoriais.
Acilhalogenidai:
Ethanoil chloridas CH 3- CO-Cl
Karboksirūgščių acilo anhidridai
Alkilinimo ir acilinimo mechanizmas:
Alkilinimas:
Benzeno alkilinimas: Šioje reakcijoje vandenilio atomas benzeno žiede yra pakeistas metilo grupe.
Acilinimas:
Acilina junginį formulės benzeno: Šioje reakcijoje, yra vandenilio atomas benzeno žiede yra pakeistas CH 3 CO- grupės.
Alkilinimo ir acilinimo programos:
Alkilinimas:
Naftos perdirbimo procese: izobuteno alkilinimas olefinais naudojamas naftos patobulinimui. Ji gamina sintetinių alkilatai, kurių C 7 -C 8 grandines. Jie naudojami kaip aukščiausios kokybės benzino maišymo atsargos.
Medicinoje: chemoterapijos metu alkilinimo procese naudojama vaistų klasė, vadinama „alkilinančiais antineoplastiniais agentais“. Tai daroma DNR alkilinant vaistu, kad būtų pažeista vėžinių ląstelių DNR.
Acilinimas:
Biologijoje:
Baltymų acilinimas: Posttranslioninė baltymų modifikacija atliekama prijungiant funkcines grupes per acilo jungtis.
Riebalinis acilinimas: tai riebalų rūgščių pridėjimo į tam tikras aminorūgštis procesas (myristoylation arba palmitoylation).
Alkilinimo ir acilinimo apribojimai:
Alkilinimas:
- Kai alkilinant naudojami halogenidai, tai turi būti alkilhalogenidai. Vinilo ar arilo halogenidai negali būti naudojami, nes jų tarpinės karbokacijos nėra labai stabilios.
- Ši reakcija apima karbokacijos pertvarkymo procesą ir susidarys kitoks produktas.
- Polialkilinimas: prie žiedo pritvirtinamos daugiau nei viena alkilo grupė. Tai galima kontroliuoti pridėjus per didelį kiekį benzeno.
Acilinimas:
- Acilinimas gamina tik ketonus. Taip yra dėl HOCl skaidymo į CO ir HCl numatytomis reakcijos sąlygomis.
- Tik aktyvuoti benzenai yra reaktyvūs acilinant. Tokiu atveju benzolai turėtų būti reaktyvūs nei monohalobenzenas.
- Kai yra arilamino grupių, Lewiso rūgšties katalizatorius (AlCl 3) gali sudaryti kompleksą, todėl jie labai nereaguoja.
- Kai yra amino ir alkoholio grupių, vietoj reikalingo žiedo acilinimo jie gali suteikti N arba O acilinimą.
Acilo grupės apibrėžimas:
Funkcinė grupė, turinti dvigubai sujungtą deguonies atomą ir alkilo grupę su anglies atomu (RC = O). Organinėje chemijoje rūgščių grupės dažniausiai gaunamos iš karboksirūgščių. Aldehidai, ketonai ir esteriai taip pat turi acilo grupes.