L-tirozinas ir tirozinas
Pagrindinis skirtumas tarp l-tirozino ir tirozino yra galimybė pasukti plokštumą poliarizuotą šviesą. Tirozinas yra biologiškai aktyvi natūraliai atsirandanti neesminė α-aminorūgštis. Tai gali pasireikšti dviem izomerų formomis, nes aplink chiralinį anglies atomą susidaro du skirtingi enantiomerai. Tai vadinama L ir D formomis arba atitinkamai kairiarankių ir dešiniarankių konfigūracijoms. Sakoma, kad šios L ir D formos yra optiškai aktyvios ir sukasi plokštumos poliarizuotą šviesą skirtingomis kryptimis, pavyzdžiui, pagal laikrodžio rodyklę arba prieš laikrodžio rodyklę. Jei plokštuma poliarizuota šviesa sukioja tiroziną prieš laikrodžio rodyklę, tai šviesa atskleidžia pasukimą ir ji yra žinoma kaip l-tirozinas. Tačiau čia reikia atidžiai pažymėti, kad izomerų D ir L ženklinimas nėra tapatus d ir l žymenims.
Kas yra tirozinas?
Tirozinas yra neesminė aminorūgštis, kuri mūsų organizme sintetinama iš amino rūgšties, vadinamos fenilalaninu. Ji yra biologiškai svarbu organinis junginys, kurį iš aminu (-NH 2) ir karboksirūgšties (-COOH) funkcinės grupės su Cheminė formulė C 6 H 4 (OH) -CH 2 -CH (NH 2) -COOH. Pagrindiniai tirozino elementai yra anglis, vandenilis, deguonis ir azotas. Tirozinas laikomas (alfa) α-aminorūgštimi, nes karboksirūgšties grupė ir aminogrupė yra prijungta prie to paties anglies atomo anglies skelete. Tirozino molekulinė struktūra pateikta 1 paveiksle.
1 paveikslas: Tirozino molekulinė struktūra (* anglies atomas yra chiralinis arba asimetrinis anglies atomas ir taip pat reiškia alfa-anglies atomą)
Tirozinas vaidina gyvybiškai svarbų vaidmenį augalų fotosintezėje. Jis veikia kaip kelių svarbių neuromediatorių, taip pat žinomų kaip smegenų cheminės medžiagos, tokių kaip epinefrinas, norepinefrinas ir dopaminas, sintezės elementas. Be to, tirozinas yra būtinas gaminant melanino pigmentą, kuris yra atsakingas už žmogaus odos atspalvį. Be to, tirozinas taip pat padeda atlikti antinksčių, skydliaukės ir hipofizės funkcijas gaminant ir reguliuojant jų hormonus.
Kas yra l- tirozinas?
Tirozinas turi keturias skirtingas grupes apie antrąją anglį ir yra asimetriška konfigūracija. Tirozinas taip pat laikomas optiškai aktyvia aminorūgštimi dėl šio asimetrinio arba chiralinio anglies atomo. Šie asimetriški tirozino anglies atomai parodyti 1 paveiksle. Taigi, tirozinas gali gaminti stereoizomerus, kurie yra izomerinės molekulės, turinčios panašią molekulinę formulę, tačiau besiskiriančios jų atomų erdvėje (3-D) kryptimis. Biochemijoje enantiomerai yra du stereoizomerai, kurie nėra vienas kito veidrodiniai vaizdai. Tirozinas yra dviejų enantiomerų formų, žinomų kaip L- ir D-konfigūracija, o tirozino enantiomerai pateikti 2 paveiksle.
2 paveikslas: Tirozino aminorūgšties enantiomerai. Tirozino enantiomerų L forma, COOH, NH2, H ir R grupės yra išdėstytos aplink asimetrinį C atomą pagal laikrodžio rodyklę, o D formos - prieš laikrodžio rodyklę. Tirozino L ir D formos yra chiralinės molekulės, kurios gali pasukti poliarizuotos šviesos plokštumą į skirtingas puses, pavyzdžiui, L formos, o D formos gali pasukti plokštumos poliarizuotą šviesą į kairę (l forma) arba į dešinę (d- forma).
L-tirozinas ir D-tirozinas yra vienas kito enantiomerai ir turi identiškas fizines savybes, išskyrus kryptį, kuria jie sukasi poliarizuotą šviesą. Tačiau aminorūgštyse, įskaitant tiroziną, D ir L nomenklatūra nėra įprasta. Be to, jie turi nepersidengiantį veidrodinio vaizdo ryšį, ir šie veidrodiniai vaizdai gali pasukti plokštumos poliarizuotą šviesą panašiu laipsniu, bet skirtingomis kryptimis. Tirozino D ir L-izomeras, sukantis plokštumos poliarizuotą šviesą pagal laikrodžio rodyklę, vadinamas dekstroratoriumi arba d-lizinu, kuris enantiomeris pažymėtas (+). Kita vertus, tirozino D ir L-izomeras, sukantis plokštumos poliarizuotą šviesą prieš laikrodžio rodyklę, vadinamas laevorotaciniu arba l-tirozinu, kurio enantiomeras yra pažymėtas (-). Šie,Tirozino l ir d formos yra žinomos kaip optiniai izomerai (2 pav.).
l-tirozinas yra labiausiai prieinama stabili tirozino forma, o d-tirozinas yra sintetinė tirozino forma, kurią galima sintetinti iš l-tirozino racemizacijos būdu. l- tirozinas vaidina svarbų vaidmenį žmogaus organizme sintezuojant neurotransmiterius, melaminą ir hormonus. Pramoniniu požiūriu l-tirozinas gaminamas mikrobų fermentacijos proceso metu. Jis daugiausia naudojamas farmacijos ir maisto pramonėje kaip maisto papildas arba maisto priedas.
Koks skirtumas tarp l-tirozino ir tirozino?
Tirozinas ir l-tirozinas turi identiškas fizines savybes, tačiau jie poliarizuotą plokštumos šviesą pasuka skirtinga kryptimi. Dėl to l-tirozinas gali turėti iš esmės skirtingą biologinį poveikį ir funkcines savybes. Tačiau buvo atlikti labai riboti tyrimai, siekiant atskirti šiuos biologinius padarinius ir funkcines savybes. Kai kurie iš šių skirtumų gali būti:
Skonis
l-tirozinas: aminorūgščių l-formos laikomos beskonėmis,
Tirozinas: d formos paprastai būna saldaus skonio.
Todėl l-tirozinas gali būti mažesnis / nėra saldesnis nei tirozinas.
Gausa
l-tirozinas: Aminorūgščių, įskaitant l-tiroziną, l formos yra labiausiai paplitusios gamtoje. Pavyzdžiui, devynios iš devyniolikos L-amino rūgščių, dažniausiai randamų baltymuose, yra dekstroratorinės, o likusios - pasukamosios.
Tirozinas: eksperimentiškai pastebėtos aminorūgščių d formos buvo nustatytos labai retai.
