Fenilas ir benzilas
Tiek fenilas, tiek benzilas gaunami iš benzeno, ir juos dažnai painioja chemijos studentai. Fenilas yra angliavandenilio molekulė, kurios formulė C 6 H 5, kadangi benzilo yra C 6 H 5 CH 2; papildomai CH 2 grupę, prijungtą prie benzeno žiedo.
Fenilas
Fenilas yra angliavandenilio molekulė, kurios formulė C 6 H 5. Tai gaunama iš benzeno, todėl turi panašių savybių kaip ir benzenas. Tačiau tai skiriasi nuo benzeno, nes trūksta vandenilio atomo vienoje anglyje. Taigi fenilo molekulinė masė yra 77 g mol -1. Fenilas yra sutrumpintas kaip Ph. Paprastai fenilas yra prijungtas prie kitos fenilo grupės, atomo ar molekulės (ši dalis yra žinoma kaip pakaitas, R grupė, kaip parodyta paveikslėlyje). Fenilo anglies atomai yra hibridizuoti kaip benzene. Visi angliai gali sudaryti tris sigmos ryšius. Dvi iš sigmos jungčių susidaro su dviem gretimais anglies junginiais, todėl ji sukurs žiedo struktūrą. Kita sigmos jungtis susidaro su vandenilio atomu. Tačiau vienoje anglies dalyje žiede trečioji sigmos jungtis susidaro su kitu, o ne vandenilio atomu. Elektronai p orbitalėse sutampa vienas su kitu ir sudaro delokalizuotą elektronų debesį. Todėl fenilas turi panašų CC jungčių ilgį tarp visų anglių, neatsižvelgdamas į tai, ar turi kintamą viengubą ir dvigubą jungtį. Šis CC obligacijų ilgis yra apie 1,4 Å. Žiedas yra plokščias ir turi 120 ° kampą tarp jungčių aplink anglį. Dėl fenilo pakaitinės grupės keičiasi poliškumas ir kitos cheminės ar fizinės savybės. Jei pakaitalas paaukoja elektronus delokalizuotam žiedo elektronų debesiui, tai vadinama elektronų donorų grupėmis (pvz., -OCH3, NH 2). Jei pakaitalas pritraukia elektronus iš elektronų debesies, jis žinomas kaip elektronus pašalinantis pakaitas. (Pvz naris azotą 2, -COOH). Fenilo grupės yra stabilios dėl savo aromatingumo, todėl joms nėra lengva oksiduotis ar redukuotis. Be to, jie yra hidrofobiški ir nepoliniai.
Benzilas
Benzilo formulė yra C 6 H 5 CH 2. Tai taip pat yra benzeno darinys. Palyginti su fenilo, benzilo turi CH 2 grupė, prisijungusi prie benzeno žiedo. Kitą molekulinė dalis (R grupę, kaip pavaizduota paveikslėlyje) gali būti prijungti prie benzilo grupę, surišant su CH 2 anglies atomą. Benzilo grupė sutrumpintai vadinama „Bn“. Benzilo grupės molekulinė masė yra 91 g mol -1. Kadangi yra benzeno žiedas, benzilo grupė yra aromatinė. Organinės chemijos mechanizmuose benzilo grupė gali susidaryti kaip radikalas, karbokacija (C 6 H 5 CH 2 +) arba karboanionas (C 6 H 5).CH 2 -). Pavyzdžiui, nukleofilinių pakaitų reakcijose susidaro benzilo radikalas arba katijono tarpinis produktas. Šių tarpinių medžiagų stabilizavimas yra didesnis, palyginti su alkilo radikalu arba katijonu. Benzilo padėties reaktyvumas yra panašus į alilo padėtį. Benzilo grupės dažnai naudojamos organinėje chemijoje kaip apsauginės grupės, ypač siekiant apsaugoti karboksirūgšties arba alkoholio funkcines grupes.
Kuo skiriasi fenilas ir benzilas?
• Molekulinė formulė iš fenilo yra C 6 H 5 kadangi, benzilas, kur yra C 6 H 5 CH 2.
• benzil turi papildomą CH 2 grupę, palyginti su fenilo.
• Be fenilo, benzeno žiedas yra tiesiogiai pritvirtintos prie pakaito molekulės ar atomo, bet benzilo, CH 2 grupė daro ryšį su kitu molekulės ar atomo.
