Pagrindinis skirtumas - SN2 ir E2 reakcijos
Pagrindinis skirtumas tarp SN2 ir E2 reakcijų yra tas, kad SN2 reakcijos yra nukleofilinės pakaitalo reakcijos, o E2 reakcijos yra eliminacijos reakcijos. Šios reakcijos yra labai svarbios organinėje chemijoje, nes šiomis reakcijomis apibūdinamas skirtingų organinių junginių susidarymas.
Yra dviejų tipų nukleofilinės pakaitinės reakcijos, vadinamos SN1 reakcijomis ir SN2 reakcijos, kurios skiriasi viena nuo kitos pagal kiekvieno mechanizmo etapų skaičių. Tačiau abu šie mechanizmai apima funkcinės grupės organiniame junginyje pakeitimą nukleofilu. Yra dviejų tipų eliminacijos reakcijos, vadinamos E1 ir E2 reakcijomis. Šios reakcijos suteikia funkcinės grupės pašalinimo iš organinio junginio mechanizmą.
TURINYS
1. Apžvalga ir pagrindiniai skirtumai
2. Kas yra SN2 reakcijos
3. Kas yra E2 reakcijos
4. SN2 ir E2 reakcijų panašumai
5. Šoninis palyginimas - SN2 ir E2 reakcijos lentelės forma
6. Santrauka
Kas yra SN2 reakcijos?
SN2 reakcijos yra nukleofilinės pakaitinės reakcijos, kurios yra bimolekulinės. SN2 reakcijos yra vieno etapo reakcijos. Tai reiškia, kad ryšys nutrūksta ir susiformuoja tuo pačiu žingsniu. Reakcija yra dvimolekulė, nes SN2 reakcijos greitį nustatančiame etape dalyvauja dvi molekulės.
SN2 reakcijos vyksta alifatiniuose sp3 anglies centruose su stabiliomis išeinančiomis grupėmis, kurios yra prijungtos prie šio anglies centro. Šios išeinančios grupės yra labiau elektronegatyvios nei anglies. Dažniausiai išeinanti grupė yra halogeno atomas, nes halogenidai yra labai elektroniškai neigiami ir stabilūs.
SN2 reakcijos vyksta pirminiuose ir antriniuose pakeistuose anglies atomuose, nes dėl steriškų kliūčių tretinėms struktūroms trukdoma pereiti per SN2 mechanizmą. Jei aplink anglies centrą yra didelių gabaritų grupių (tai sukelia sterinius trukdžius), tada susidarys tarpinė karbokacijos vieta. Tai sukelia SN1 reakciją, o ne SN2 reakciją.
01 paveikslas: SN2 reakcijos mechanizmas
SN2 reakcijos greitis priklauso nuo įvairių veiksnių; nukleofilinis stiprumas lemia reakcijos greitį, nes sterinės kliūtys veikia nukleofilinį stiprumą. Reakcijoje naudojami tirpikliai taip pat turi įtakos reakcijos greičiui; SN2 reakcijoms pirmenybė teikiama poliniams aprotiniams tirpikliams. Jei išeinanti grupė yra labai stabili, tai taip pat turi įtakos SN2 reakcijos greičiui.
Kas yra E2 reakcijos?
E2 reakcijos yra eliminacijos reakcijos organinėje chemijoje, tai yra bimolekulinės reakcijos. Šios reakcijos yra žinomos kaip bimolekulinės reakcijos, nes reakcijos greitį nustatantis etapas apima dvi reaguojančias molekules. Tačiau E2 reakcijos yra vieno etapo reakcijos. Tai reiškia, kad ryšiai nutrūksta, o ryšių susidarymai vyksta tame pačiame etape. Priešingai, E1 reakcijos yra dviejų pakopų reakcijos.
E2 reakcijose yra viena perėjimo būsena. Šiose reakcijose funkcinė grupė arba pakaitalas pašalinamas iš organinio junginio, kol susidaro dvigubas ryšys. Todėl E2 reakcijos sukelia nesočiųjų sočiųjų cheminių jungčių. Šio tipo reakcijos dažnai būna alkilhalogeniduose. Iš esmės pirminiai alkilo halogenidai kartu su kai kuriais antriniais halogenidais vykdo E2 reakcijas.
E2 reakcijos vyksta esant stipriai bazei. Tada E2 reakcijos greitį nustatantis etapas apima reagentus ir substratą (pradinį organinį junginį), ir bazę (tai daro bimolekulinę reakciją).
02 paveikslas: E2 reakcijos mechanizmas
Pagrindiniai veiksniai, turintys įtakos E2 reakcijų greičiui, yra pagrindo stiprumas (didesnis bazės stiprumas, didesnis reakcijos greitis), tirpiklio tipas (pirmenybė teikiama poliniams protoniniams tirpikliams), išeinančios grupės stabilumas (didesnis stabilumas) paliekant grupę, didesnis reakcijos greitis) ir kt.
Kokie yra SN2 ir E2 reakcijų panašumai?
- Tiek SN2, tiek E2 reakcijos yra bimolekulinės reakcijos.
- Abi reakcijos yra vieno etapo reakcijos.
- Abi reakcijos būdingos pirminėms ir antrinėms organinių junginių struktūroms.
Koks skirtumas tarp SN2 ir E2 reakcijų?
Skirtingas straipsnis viduryje prieš lentelę
SN2 ir E2 reakcijos |
|
| SN2 reakcijos yra nukleofilinės pakaitinės reakcijos, kurios yra bimolekulinės. | E2 reakcijos yra organinės chemijos eliminacijos reakcijos, kurios yra bimolekulinės reakcijos. |
| Gamta | |
| SN2 reakcijos yra pakaitinės reakcijos. | E2 reakcijos yra eliminacijos reakcijos. |
| Nukleofilas | |
| SN2 reakcijoms reikalingas nukleofilas. | E2 reakcijai nereikia nukleofilo. |
| Bazė | |
| SN2 reakcijoms iš esmės nereikia bazės. | E2 reakcijoms reikalinga stipri bazė. |
| Tirpiklio tipas | |
| SN2 reakcijos teikia pirmenybę poliniams aprotiniams tirpikliams. | E2 reakcijose pirmenybė teikiama poliniams protiniams tirpikliams. |
| Veiksniai, turintys įtakos reakcijos greičiui | |
| SN2 reakcijos greitį lemia nukleofilinis stiprumas, tirpiklio tipas, išeinančios grupės stabilumas ir kt. | E2 reakcijos greitį lemia bazės stiprumas, tirpiklio tipas, išeinančios grupės stabilumas ir kt. |
Santrauka - SN2 ir E2 reakcijos
SN2 reakcijos ir E2 reakcijos yra labai paplitusios organinėje chemijoje. SN2 reakcijos yra vieno etapo, bimolekulinės, nukleofilinės pakaitų reakcijos. E2 reakcijos yra vieno etapo, bimolekulinės, eliminacijos reakcijos. Skirtumas tarp SN2 ir E2 reakcijų yra tas, kad SN2 reakcijos yra nukleofilinės pakaitalo reakcijos, o E2 reakcijos yra eliminacijos reakcijos.
