Skirtumas Tarp SN1 Ir SN2 Reakcijų

2024 Autorius: Mildred Bawerman | [email protected]. Paskutinį kartą keistas: 2023-12-16 08:40

Raktų skirtumas - SN1 ir SN2 reakcijos

SN1 ir SN2 reakcijos yra nukleofilinės pakaitų reakcijos ir dažniausiai randamos organinėje chemijoje. Du simboliai SN1 ir SN2 nurodo du reakcijos mechanizmus. Simbolis SN reiškia „nukleofilinį pakaitalą“. Nors SN1 ir SN2 yra toje pačioje kategorijoje, jie turi daug skirtumų, įskaitant reakcijos mechanizmą, reakcijoje dalyvavusius nukleofilus ir tirpiklius bei veiksnius, turinčius įtakos greičio nustatymo žingsniui. Pagrindinis skirtumas tarp SN1 ir SN2 reakcijų yra tas, kad SN ₁ reakcijos turi kelis etapus, o SN ₂ reakcijos turi tik vieną žingsnį.

Kas yra SN1 reakcijos?

SN1 reakcijose 1 rodo, kad greičio nustatymo žingsnis yra vienmodelis. Taigi reakcija turi pirmos eilės priklausomybę nuo elektrofilo ir nulinės eilės priklausomybę nuo nukleofilo. Karbokacija susidaro kaip tarpinė reakcija šioje reakcijoje, o tokio tipo reakcijos dažniausiai vyksta antriniuose ir tretiniuose alkoholiuose. SN1 reakcijos turi tris etapus.

1. Karbokacijos formavimas pašalinant išeinančią grupę.

   

2. Reakcija tarp karbokacijos ir nukleofilo (nukleofilinė ataka).

   

3. Tai atsitinka tik tada, kai nukleofilas yra neutralus junginys (tirpiklis).

   

Kas yra SN2 reakcijos?

Vykdant SN2 reakcijas, vienas ryšys nutrūksta, o vienas ryšys susidaro vienu metu. Kitaip tariant, tai reiškia išvykstančios grupės perkėlimą nukleofilu. Ši reakcija labai gerai vyksta metilo ir pirminiuose alkilo halogeniduose, tuo tarpu tretiniuose alkilo halogeniduose labai lėtai, nes užpakalinę ataką blokuoja didelių gabaritų grupės.

Bendrąjį SN2 reakcijų mechanizmą galima apibūdinti taip.

Kuo skiriasi SN1 ir SN2 reakcijos?

SN1 ir SN2 reakcijų charakteristikos:

Mechanizmas:

SN1 reakcijos: SN ₁ reakcijos turi kelis etapus; jis prasideda pašalinus išeinančią grupę, sukeliant karbokaciją ir nukleofilo ataką.

SN2 reakcijos: SN ₂ reakcijos yra vieno etapo reakcijos, kai greičio nustatymo etape dalyvauja ir nukleofilai, ir substratas. Todėl substrato ir nukleofilo koncentracija turės įtakos greičio nustatymo žingsniui.

Reakcijos kliūtys:

SN1 reakcijos: Pirmasis SN1 reakcijos žingsnis yra išstojusios grupės pašalinimas, kad būtų karbokacija. Reakcijos greitis yra proporcingas karbokacijos stabilumui. Todėl didžiausia kliūtis SN1 reakcijose yra karbokacijos susidarymas. Karbokacijos stabilumas didėja, atsižvelgiant į pakaitų skaičių ir rezonansą. Tretinės karbokacijos yra stabiliausios, o pirminės - mažiausiai stabilios (tretinės> antrinės> pirminės).

SN2 reakcijos: Sterinė kliūtis yra kliūtis SN ₂ reakcijose, nes ji vyksta per užpakalinę ataką. Tai atsitinka tik tuo atveju, jei tuščios orbitos yra prieinamos. Kai prie išeinančios grupės prijungiama daugiau grupių, tai sulėtina reakciją. Taigi greičiausia reakcija vyksta formuojantis pirminėms karbokacijoms, o lėčiausia - tretinėms karbokacijoms (pirminė-greičiausia> antrinė> tretinė-lėčiausia).

Nukleofilas:

SN1 reakcijos: SN ₁ reakcijoms reikalingi silpni nukleofilai; jie yra neutralus tirpikliai, tokie kaip CH ₃ OH, H ₂ O, ir CH ₃ CH ₂ OH.

SN2 reakcijos: SN ₂ reakcijoms reikalingi stiprūs nukleofilai. Kitaip tariant, jie yra neigiamo krūvio Nukleofilai pavyzdžiui Asch ₃ O ^-, KN ^-, RS ^- N ₃ ^- ir HO ^-.

Tirpiklis:

SN1 reakcijos: SN1 reakcijas palaiko poliniai protoniniai tirpikliai. Pavyzdžiai yra vanduo, alkoholiai ir karboksirūgštys. Jie taip pat gali veikti kaip reakcijos nukleofilai.

SN2 reakcijos: SN2 reakcijos gerai vyksta poliniuose aprotiniuose tirpikliuose, tokiuose kaip acetonas, DMSO ir acetonitrilas.

Apibrėžimai:

Nukleofilas: cheminė rūšis, dovanojanti elektrofilui elektronų porą, kad susidarytų cheminis ryšys reakcijos atžvilgiu.

Elektrofilas: reagentas, pritraukiamas prie elektronų, jie yra teigiamai įkrautos arba neutralios rūšys, turinčios laisvų orbitalių, kurias traukia daug elektronų turintis centras.