Karboksirūgštis ir alkoholis
Karboksirūgštys ir alkoholiai yra organinės molekulės, turinčios polines funkcines grupes. Abi turi galimybę užmegzti vandenilio jungtis, kurios veikia jų fizines savybes, pavyzdžiui, virimo taškus.
Karboksirūgštis
Karboksirūgštys yra organiniai junginiai, turintys funkcinę grupę –COOH. Ši grupė yra žinoma kaip karboksilo grupė. Karboksirūgštis turi tokią formulę:
Paprasčiausio tipo karboksirūgštyje R grupė yra lygi H. Ši karboksirūgštis yra žinoma kaip skruzdžių rūgštis. Be to, R grupė gali būti tiesi anglies grandinė, šakota grandinė, aromatinė grupė ir kt. Karboksirūgščių pavyzdžiai yra acto rūgštis, heksano rūgštis ir benzenkarboksirūgštis. IUPAC nomenklatūroje karboksirūgštys pavadinamos numetant alkano, atitinkančio ilgiausią grandinę rūgštyje, pavadinimo e - ir pridedant –arūgšties. Visada karboksilo anglis priskiriama skaičiui 1. Karboksirūgštys yra polinės molekulės. Dėl –OH grupės jie gali sukurti stiprius vandenilio ryšius tarpusavyje ir su vandeniu. Dėl to karboksirūgštys turi aukštą virimo temperatūrą. Be to, mažesnės molekulinės masės karboksirūgštys lengvai ištirpsta vandenyje. Tačiau didėjant anglies grandinės ilgiui,tirpumas mažėja. Karboksirūgščių rūgštingumas svyruoja nuo pKa 4-5. Kadangi jie yra rūgštūs, jie lengvai reaguoja su NaOH ir NaHCO3 tirpalai, kad susidarytų tirpios natrio druskos. Karboksirūgštys, tokios kaip acto rūgštis, yra silpnos rūgštys, ir jos egzistuoja pusiausvyroje su konjuguota baze vandeninėje terpėje. Tačiau jei karboksirūgštys turi elektronus pašalinančių grupių, tokių kaip Cl, F, jos yra rūgščios nei nepakeistos rūgštys.
Alkoholis
Alkoholio šeimai būdinga tai, kad yra –OH funkcinė grupė (hidroksilo grupė). Paprastai ši –OH grupė yra prijungta prie sp 3hibridizuota anglis. Paprasčiausias šeimos narys yra metilo alkoholis, kuris taip pat žinomas kaip metanolis. Alkoholiai gali būti skirstomi į tris grupes kaip pirminius, antrinius ir tretinius. Ši klasifikacija grindžiama anglies, prie kurios hidroksilo grupė yra tiesiogiai prijungta, pakeitimo laipsniu. Jei anglyje yra tik viena kita anglis, sakoma, kad anglis yra pirminė anglis, o alkoholis yra pagrindinis alkoholis. Jei anglis su hidroksilo grupe yra prijungta prie kitų dviejų anglių, tai yra antrinis alkoholis ir pan. Pagal IUPAC nomenklatūrą alkoholiai pavadinami priesaga –ol. Pirmiausia reikėtų pasirinkti ilgiausią ištisinę anglies grandinę, prie kurios tiesiogiai prijungta hidroksilo grupė. Tada atitinkamo alkano pavadinimas pakeičiamas nuleidus galutinį e ir pridedant priesagą ol.
Alkoholių virimo temperatūra yra aukštesnė nei atitinkamų angliavandenilių ar eterių. To priežastis yra tarpmolekulinė alkoholio molekulių sąveika jungiantis vandeniliui. Jei R grupė yra maža, alkoholiai maišosi su vandeniu, tačiau didėjant R grupei, ji paprastai būna hidrofobinė. Alkoholiai yra poliniai. CO ir OH jungtys prisideda prie molekulės poliškumo. Poliarizavus OH jungtį, vandenilis iš dalies tampa teigiamas ir paaiškina alkoholių rūgštingumą. Alkoholiai yra silpnos rūgštys, o rūgštingumas artimas vandeniui. -OH yra prastos paliekanti grupė, nes OH - yra stipri bazė.
Kuo skiriasi karboksirūgštis ir alkoholis?
• Funkcinė karboksirūgšties grupė yra –COOH, o alkoholyje –OH.
• Kai abi grupės yra vienoje molekulėje, pirmenybė teikiama karboksirūgščiai nomenklatūroje.
• Karboksirūgštys turi didesnį rūgštingumą, palyginti su atitinkamais alkoholiais.
• Karboksilo grupė ir –OH grupė suteikia būdingas IR ir BMR spektrų smailes.
