Pagrindinis skirtumas - SN1 ir E1 reakcijos
SN1 reakcijos yra pakaitinės reakcijos, kuriose nauji pakaitalai pakeičiami pakeičiant esamas funkcines grupes organiniuose junginiuose. E1 reakcijos yra eliminacijos reakcijos, kai esami pakaitalai pašalinami iš organinio junginio. Pagrindinis skirtumas tarp SN1 ir E1 reakcijų yra tas, kad SN1 reakcijos yra pakaitinės reakcijos, o E1 reakcijos yra eliminacijos reakcijos.
SN1 ir E1 reakcijos yra labai paplitusios organinėje chemijoje. Šios reakcijos lemia naujų junginių susidarymą, nutrūkus jungtims ir formuojantis.
TURINYS
1. Apžvalga ir pagrindiniai skirtumai
2. Kas yra SN1 reakcijos
3. Kas yra E1 reakcijos
4. SN1 ir E1 reakcijų panašumai
5. Šoninis palyginimas - SN1 ir E1 reakcijos lentelės forma
6. Santrauka
Kas yra SN1 reakcijos?
SN1 reakcijos yra nukleofilinės pakaitinės reakcijos organiniuose junginiuose. Tai yra dviejų pakopų reakcijos. Taigi greičio nustatymo žingsnis yra karbokacijos formavimo žingsnis. SN1 reakcijos yra žinomos kaip nemolekulinės pakaitalai, nes greičio nustatymo etapas apima vieną junginį. Junginys, kuris patiria SN1 reakciją, yra žinomas kaip substratas. Kai yra tinkamas nukleofilas, iš organinio junginio pašalinama išeinanti grupė, sudarant tarpinį karbokacijos junginį. Tada nukleofilas yra prijungtas prie junginio antrame etape. Tai suteikia naują produktą.
Pirmasis SN1 reakcijos žingsnis yra lėčiausia reakcija, o antrasis žingsnis yra greitesnis nei pirmasis. SN1 reakcijos greitis priklauso nuo vieno reagento, nes tai yra vienmolekulinė reakcija. SN1 reakcijos yra būdingos junginiams, turintiems tretinę struktūrą. Nes kuo didesnis atomų pasiskirstymas, tuo didesnis karbokacijos stabilumas. Karbokacijos tarpinį produktą užpuola nukleofilas. Taip yra todėl, kad nukleofiluose yra daug elektronų ir juos traukia teigiamas karbokacijos krūvis.
01 paveikslas: SN1 reakcijos mechanizmas
Poliniai protiniai tirpikliai, tokie kaip vanduo ir alkoholis, gali padidinti SN1 reakcijų reakcijos greitį, nes šie tirpikliai gali palengvinti karbokacijos susidarymą greičio nustatymo etape. Dažnas SN1 reakcijos pavyzdys yra tret-butilbromido hidrolizė esant vandeniui. Čia vanduo veikia kaip nukleofilas, nes vandens molekulės deguonies atomas turi vienišas elektronų poras.
Kas yra E1 reakcijos?
E1 reakcijos yra vienmolekulinės eliminacijos reakcijos. Tai yra dviejų pakopų procesas, pirmasis žingsnis yra greičio nustatymo etapas, nes karbokacijos tarpinis produktas susidaro pirmajame etape paliekant pakaitą. Didelių grupių buvimas pradiniame junginyje palengvina karbokacijos susidarymą. Antrame etape iš junginio pašalinama kita išeinanti grupė.
02 paveikslas. E1 reakcija vyksta esant silpnai bazei
E1 reakcija turi du pagrindinius etapus, vadinamus jonizacijos ir deprotonavimo etapais. Jonizacijos etape susidaro karbokacija (teigiamai įkrauta), o deprotonavimo etape vandenilio atomas pašalinamas iš junginio kaip protonas. Galų gale tarp dviejų anglies atomų susidaro dvigubas ryšys, iš kurio buvo pašalintos išeinančios grupės. Taigi, pasibaigus E1 reakcijai, prisotintas cheminis ryšys tampa nesočiuoju. E1 reakcijose dalyvauja du gretimi to paties junginio anglies atomai.
Poliniai protoniniai tirpikliai palengvina E1 reakcijas, nes poliniai protoniniai tirpikliai yra palankūs karbokacijai susidaryti. Paprastai E1 reakcijos gali būti stebimos tretinių alkilhalogenidų, turinčių didelių pakaitų, atžvilgiu. E1 reakcijos įvyksta visiškai nesant bazių arba esant silpnoms bazėms.
Kuo panašūs SN1 ir E1 reakcijos?
- Bot SN1 ir E1 reakcijos apima karbokacijos susidarymą.
- Poliniai protiniai tirpikliai palengvina abiejų tipų reakcijas.
- Abi reakcijos yra vienmolekulinės.
- Abi reakcijos yra dviejų pakopų reakcijos.
- Abi reakcijos turi greitį nustatantį žingsnį.
- Geriau išeinanti grupė, didesnis SN1 ir E1 reakcijų reakcijos greitis.
- Tiek SN1, tiek E1 reakcijas paprastai galima rasti junginiams, turintiems tretinę struktūrą.
- Abiejų reakcijų karbokacijoje gali įvykti pertvarkymai.
Koks skirtumas tarp SN1 ir E1 reakcijų?
Skirtingas straipsnis viduryje prieš lentelę
SN1 ir E1 reakcijos |
|
| SN1 reakcijos yra organinių junginių nukleofilinės pakaitų reakcijos. | E1 reakcijos yra vienmolekulinės eliminacijos reakcijos. |
| Nukleofilo reikalavimas | |
| SN1 reakcijoms reikalingas nukleofilas, kad susidarytų karbokacija. | E1 reakcijoms nereikia nukleofilo, kad susidarytų karbokacija. |
| Procesas | |
| SN1 reakcijos apima nukleofilo pakeitimą. | E1 reakcijos apima funkcinės grupės pašalinimą. |
| Dvigubo obligacijų formavimas | |
| SN1 reakcijose negalima pastebėti dvigubų jungčių formavimosi. | E reakcijose tarp dviejų anglies atomų susidaro dvigubas ryšys. |
| Nesotumas | |
| Pasibaigus SN1 reakcijoms, nesotumas nevyksta. | Sotoji cheminė medžiaga tampa nesočioji, pasibaigus E1 reakcijai. |
| Anglies atomai | |
| SN1 reakcijose dalyvauja vienas centrinis anglies atomas. | E1 reakcijose dalyvauja du gretimi to paties junginio anglies atomai. |
Santrauka - SN1 ir E1 reakcijos
SN1 reakcijos yra nukleofilinės pakaitų reakcijos. E1 reakcijos yra eliminacijos reakcijos. Abiejų tipų reakcijos yra nemolekulinės reakcijos, nes šių reakcijų greitį nustatantis etapas apima vieną molekulę. Nors šių dviejų tipų reakcijos turi daug panašumų, yra ir keletas skirtumų. Skirtumas tarp SN1 ir E1 reakcijų yra tas, kad SN1 reakcijos yra pakaitinės reakcijos, o E1 reakcijos yra eliminacijos reakcijos.
