Pagrindinis skirtumas - stereospecifinės ir stereoselektyvios reakcijos
Pagrindinis skirtumas tarp stereospecifinių ir stereoselektyvių reakcijų yra tas, kad stereospecifinėse reakcijose skirtingi stereospecifiniai reagentai idealiomis sąlygomis duoda skirtingą produkto stereoizomerą (produktas būdingas reagento stereoizomerui), tuo tarpu stereoselektyvių reakcijų metu vienas reagentas gali suteikti skirtingą stereoizomerų tipai.
Stereochemija yra chemijos dalis, nagrinėjanti molekulių erdvines struktūras. Remiantis produkto stereochemija, stereocheminės reakcijos skirstomos į dvi grupes kaip stereospecifinės ir stereoselektyvios. Šie produktai vadinami stereoizomerais.
TURINYS
1. Apžvalga ir pagrindiniai skirtumai
2. Kas yra stereospecifinės reakcijos
3. Kas yra stereoselektyvios reakcijos
4. Palyginimas greta - stereospecifinės ir stereoselektyvios reakcijos lentelių pavidalu
5. Santrauka
Kas yra stereospecifinės reakcijos?
Vykdydamas stereospecifinę reakciją, kiekvienas stereoizomerinis reagentas gamina skirtingą stereoizomerinį produktą arba skirtingą stereoizomerinių produktų rinkinį. Visos stereospecifinės reakcijos iš esmės yra stereoselektyvios, tačiau stereoselektyvios reakcijos tikrai nėra specifinės. Stereospecifinių reakcijų pavyzdžiai apima bromo pridėjimą prie (E) - ir (Z) alkenų, elektrociklines reakcijas, tokias kaip uždarymo žiedo uždarymai, cheletropinį singletinių karbenų pridėjimą prie alkenų ir sigmatropinį Claiseno cis- ir trans- (4S) -viniloksipent-2-enes izomerai.
1 paveikslas: Stereospecifiškumo elektrociklinio žiedo atidarymas
Visų šių reakcijų metu stereoizomeriniai substratai paverčiami stereoizomeriniais produktais. Nebūtina, kad reakcija būtų 100% stereospecifinė. Jei dėl reakcijos susidaro dviejų skirtingų stereoizomerų mišinys santykiu 80:20, tada reakcija vadinama 80% stereospecifine.
Kas yra stereoselektyvios reakcijos?
Vykdant stereoselektyvias reakcijas, vienas reagentas duoda du ar daugiau steroizomerinių produktų, o vienas produktas yra ryškesnis už kitą produktą ar produktus. Stereoselektyvios reakcijos gali būti apibūdinamos kaip vidutiniškai stereoselektyvios, labai stereoselektyvios arba visiškai stereoselektyvios, atsižvelgiant į konkretaus stereoizomero pirmenybės laipsnį.
02 paveikslas: DA stereoselektyvumas
Stereoselektyvios reakcijos vyksta pridedant skruzdžių rūgšties į norborneną, diastereoselektyviai redukuojant 4-tret-butilcikloheksanoną ličio aliuminio hidridu ir atliekant benzaldehido enantioselektyvų alkilinimą cinko organiniais reagentais, esant (1R, 2S) -N, N-dibutilnorefedrinui katalizatorius.
Kuo skiriasi stereospecifinės ir stereoselektyvios reakcijos?
Stereospecifinės ir stereoselektyvios reakcijos |
|
| Kiekvienas stereoizomerinis reagentas gamina skirtingą stereoizomerinį produktą arba skirtingą stereoizomerinių produktų rinkinį. | Iš vieno reagento gaunami du ar daugiau steroizomerinių produktų, o vienas produktas yra ryškesnis už kitą produktą ar produktus. |
| Santykiai | |
| Visos stereospecifinės reakcijos iš esmės yra stereoselektyvios. | Visos stereoselektyvios reakcijos iš esmės nėra stereospecifinės. |
| Pavyzdžiai | |
| bromo trans-pridėjimas prie (E) - ir (Z) alkenų, elektrociklinės reakcijos, tokios kaip uždarymo žiedo uždarymas, cheletropinis singletinių karbenų pridėjimas prie alkenų ir (4S) cis- ir trans-izomerų sigmatropinis Claiseno pertvarkymas. -vinyloxypent-2-enes | diastereoselektyvus 4-tret-butilcikloheksanono redukavimas ličio aliuminio hidridu ir benzaldehido enantioselektyvus alkilinimas cinko organiniais reagentais, esant katalizatoriui (1R, 2S) -N, N-dibutilnorefedrino |
Santrauka - stereospecifinės ir stereoselektyvios reakcijos
Stereoselektyvių ir stereospecifinių reakcijų terminai skiriami stebint stereoisomerų 3D struktūrą stereocheminėse reakcijose. Stereospecifinėse reakcijose kiekvienas stereoizomerinis reagentas gamina skirtingą stereoizomerinį produktą, tuo tarpu stereoselektyvių reakcijų metu vienas reagentas gali gaminti du ar daugiau skirtingų stereoizomerinių produktų. Tuo skiriasi stereospecifinės ir stereoselektyvios reakcijos.
