Turinys:
- Pagrindinis skirtumas - stereospecifinės ir stereoselektyvios reakcijos
- Kas yra stereospecifinės reakcijos?
- Kas yra stereoselektyvios reakcijos?
- Kuo skiriasi stereospecifinės ir stereoselektyvios reakcijos?
- Santrauka - stereospecifinės ir stereoselektyvios reakcijos
2024 Autorius: Mildred Bawerman | [email protected]. Paskutinį kartą keistas: 2023-12-16 08:40
Pagrindinis skirtumas - stereospecifinės ir stereoselektyvios reakcijos
Pagrindinis skirtumas tarp stereospecifinių ir stereoselektyvių reakcijų yra tas, kad stereospecifinėse reakcijose skirtingi stereospecifiniai reagentai idealiomis sąlygomis duoda skirtingą produkto stereoizomerą (produktas būdingas reagento stereoizomerui), tuo tarpu stereoselektyvių reakcijų metu vienas reagentas gali suteikti skirtingą stereoizomerų tipai.
Stereochemija yra chemijos dalis, nagrinėjanti molekulių erdvines struktūras. Remiantis produkto stereochemija, stereocheminės reakcijos skirstomos į dvi grupes kaip stereospecifinės ir stereoselektyvios. Šie produktai vadinami stereoizomerais.
TURINYS
1. Apžvalga ir pagrindiniai skirtumai
2. Kas yra stereospecifinės reakcijos
3. Kas yra stereoselektyvios reakcijos
4. Palyginimas greta - stereospecifinės ir stereoselektyvios reakcijos lentelių pavidalu
5. Santrauka
Kas yra stereospecifinės reakcijos?
Vykdydamas stereospecifinę reakciją, kiekvienas stereoizomerinis reagentas gamina skirtingą stereoizomerinį produktą arba skirtingą stereoizomerinių produktų rinkinį. Visos stereospecifinės reakcijos iš esmės yra stereoselektyvios, tačiau stereoselektyvios reakcijos tikrai nėra specifinės. Stereospecifinių reakcijų pavyzdžiai apima bromo pridėjimą prie (E) - ir (Z) alkenų, elektrociklines reakcijas, tokias kaip uždarymo žiedo uždarymai, cheletropinį singletinių karbenų pridėjimą prie alkenų ir sigmatropinį Claiseno cis- ir trans- (4S) -viniloksipent-2-enes izomerai.
1 paveikslas: Stereospecifiškumo elektrociklinio žiedo atidarymas
Visų šių reakcijų metu stereoizomeriniai substratai paverčiami stereoizomeriniais produktais. Nebūtina, kad reakcija būtų 100% stereospecifinė. Jei dėl reakcijos susidaro dviejų skirtingų stereoizomerų mišinys santykiu 80:20, tada reakcija vadinama 80% stereospecifine.
Kas yra stereoselektyvios reakcijos?
Vykdant stereoselektyvias reakcijas, vienas reagentas duoda du ar daugiau steroizomerinių produktų, o vienas produktas yra ryškesnis už kitą produktą ar produktus. Stereoselektyvios reakcijos gali būti apibūdinamos kaip vidutiniškai stereoselektyvios, labai stereoselektyvios arba visiškai stereoselektyvios, atsižvelgiant į konkretaus stereoizomero pirmenybės laipsnį.
02 paveikslas: DA stereoselektyvumas
Stereoselektyvios reakcijos vyksta pridedant skruzdžių rūgšties į norborneną, diastereoselektyviai redukuojant 4-tret-butilcikloheksanoną ličio aliuminio hidridu ir atliekant benzaldehido enantioselektyvų alkilinimą cinko organiniais reagentais, esant (1R, 2S) -N, N-dibutilnorefedrinui katalizatorius.
Kuo skiriasi stereospecifinės ir stereoselektyvios reakcijos?
Stereospecifinės ir stereoselektyvios reakcijos |
|
Kiekvienas stereoizomerinis reagentas gamina skirtingą stereoizomerinį produktą arba skirtingą stereoizomerinių produktų rinkinį. | Iš vieno reagento gaunami du ar daugiau steroizomerinių produktų, o vienas produktas yra ryškesnis už kitą produktą ar produktus. |
Santykiai | |
Visos stereospecifinės reakcijos iš esmės yra stereoselektyvios. | Visos stereoselektyvios reakcijos iš esmės nėra stereospecifinės. |
Pavyzdžiai | |
bromo trans-pridėjimas prie (E) - ir (Z) alkenų, elektrociklinės reakcijos, tokios kaip uždarymo žiedo uždarymas, cheletropinis singletinių karbenų pridėjimas prie alkenų ir (4S) cis- ir trans-izomerų sigmatropinis Claiseno pertvarkymas. -vinyloxypent-2-enes | diastereoselektyvus 4-tret-butilcikloheksanono redukavimas ličio aliuminio hidridu ir benzaldehido enantioselektyvus alkilinimas cinko organiniais reagentais, esant katalizatoriui (1R, 2S) -N, N-dibutilnorefedrino |
Santrauka - stereospecifinės ir stereoselektyvios reakcijos
Stereoselektyvių ir stereospecifinių reakcijų terminai skiriami stebint stereoisomerų 3D struktūrą stereocheminėse reakcijose. Stereospecifinėse reakcijose kiekvienas stereoizomerinis reagentas gamina skirtingą stereoizomerinį produktą, tuo tarpu stereoselektyvių reakcijų metu vienas reagentas gali gaminti du ar daugiau skirtingų stereoizomerinių produktų. Tuo skiriasi stereospecifinės ir stereoselektyvios reakcijos.
Rekomenduojama:
Skirtumas Tarp Pirmosios Ir Antrosios Eilės Reakcijų
Pagrindinis skirtumas tarp pirmosios ir antrosios eilės reakcijų yra tas, kad pirmos eilės reakcijų greitis priklauso nuo pirmojo reaktanto koncentrato galios
Skirtumas Tarp Savaiminių Ir Nespecifinių Reakcijų
Pagrindinis skirtumas tarp savaiminių ir nespecifinių reakcijų yra tas, kad spontaniškos reakcijos turi neigiamą Gibbso laisvąją energiją, o ne
Skirtumas Tarp Dvigubo Poslinkio Ir Rūgščių Bazių Reakcijų
Dvigubas poslinkis ir rūgštinės bazinės reakcijos Vykstant cheminei reakcijai, visi reagentai keičia savo formą ir gamina naujus junginius su nauju propertu
Skirtumas Tarp SN2 Ir E2 Reakcijų
Pagrindinis skirtumas - SN2 ir E2 reakcijos Pagrindinis skirtumas tarp SN2 ir E2 reakcijų yra tas, kad SN2 reakcijos yra nukleofilinės pakaitų reakcijos, kur
Skirtumas Tarp Nemolekulinių Ir Dvimolekulinių Reakcijų
Pagrindinis skirtumas - vienmolekulės ir bimolekulinės reakcijos Chemijoje terminas „molekuliškumas“vartojamas išreikšti susidarančių molekulių skaičių